Ruling on supplicating after partaking in food prepared for Isal-e-Thawab for the deceased

When is the best time to feed people and supplicate for the deceased as Isal-e-Thawab?

الجوابُ حامِدا ًو مُصلیِّا ً

The food that is prepared as Isal-e-Thawab for the deceased is a form of charity from the family of the deceased to the poor and needy. The rewards of this charity will indeed reach the deceased, regardless of whether those partaking of the food supplicate for him or not. However, this can be done at any time that is convenient for the family of the deceased. Furthermore, supplicating after partaking in food has been established from the Holy Prophetﷺ.
And Allah knows best.

مأخَذُ الفَتوی

كما في سنن أبي داود: حدثنا سفیان، عن يزيد أبي خالد الدالاني، عن رجل عن جابر بن عبد الله، قال: صنع أبو الهيثم بن التيهان للنبي -صلى الله عليه وسلم- طعاما، فدعا النبي - صلى الله عليه وسلم - وأصحابه، فلما فرغوا قال: "أثيبوا أخاكم" قالوا: يا رسول الله، وما إثابته؟ قال: "إن الرجل إذا دخل بيته فأكل طعامه، وشرب شرابه فدعوا له، فذلك إثابته اھ (2/394)
وفي مسند الدارمي: عن صفوان بن عمرو، حدثنا عبد الله بن بسر - وكانت له صحبة يسيرة - قال: قال أبي: لأمي لو صنعت لرسول الله صلى الله عليه وسلم طعاما فصنعت ثريدة - وقال: بيده يقلل - فانطلق أبي فدعاه فوضع رسول الله صلى الله عليه وسلم يده على ذروتها، ثم قال: "خذوا باسم الله"، فأخذوا من نواحيها فلما طعموا دعا لهم فقال: "أللّٰهُمَّ اغفر لهم، وارحمهم، وبارك لهم فی رزقهم" (تعليق المحقق) إسناده جيد اھ (2/130)
وفي الشامیه: والحاصل أن اتخاذ الطعام عند قراءة القرآن لأجل الأكل يكره، وفيها من كتاب الاستحسان: وإن اتخذ طعاما للفقراء كان حسنا اهـ وأطال فی ذلك فی المعراج. وقال: وهذه الأفعال كلها للسمعة والرياء فیحترز عنها لأنهم لا يريدون بها وجه الله تعالى. اهـ ۔ (2/240)